後北条氏側は関東諸豪制圧の頃から秀吉の影を感じ始めていたと言われ、その頃から万が一の時に備えて15歳から70歳の男子を対象にした徴兵や、大砲鋳造のために寺の鐘を供出させたりするなど戦闘体制を整えていた。また、ある程度豊臣軍の展開や戦略を予測しており、それに対応して小田原城の拡大修築や八王子城、山中城、韮山城などの築城を進めた。また、それらにつながる城砦の整備も箱根山方面を中心に進んでいった。
一方、豊臣側では傘下諸大名の領地石高に対応した人的負担を決定（分担や割合などは諸説ある）。また、陣触れ直後に長束正家に命じて米雑穀20万石あまりを徴発し、天正大判1万枚で馬畜や穀物などを集めた。長宗我部元親や宇喜多秀家、九鬼嘉隆らに命じて水軍を出動させ、徴発した米などの輸送に宛がわせた。毛利輝元には京都守護を命じて、後顧の憂いを絶った。豊臣軍は大きく2つの軍勢で構成されていた。東海道を進む豊臣本隊や徳川勢を主力と、東山道から進む北国勢を中心とする北方隊である。
豊臣側の主だった大名（秀吉を除く）
主力：豊臣秀次、徳川家康、織田信雄、蒲生氏郷、黒田如水、羽柴秀勝、宇喜多秀家、織田信包、細川忠興、小早川隆景、吉川広家、堀秀政、池田輝政、浅野長政、石田三成、長束正家、長谷川秀一、大谷吉隆、石川数正、増田長盛、金森長近、筒井定次、生駒親正、蜂須賀家政、大友吉統、島津久保。約170,000
水軍：長宗我部元親、加藤嘉明、九鬼嘉隆、脇坂安治。約10,000
北方隊：前田利家、前田利長、上杉景勝、真田昌幸、依田康国、丹羽長重。約35,000
総計約21万（推定）
後北条側の主だった諸将（氏政・氏直父子を除く）
小田原城：北条氏忠、北条氏照、太田氏房、成田氏長、皆川広照、垪和康忠、松田憲秀、笠原政晴、笠原政堯
その他の城：松田康長（山中城）、北条氏勝（山中城→玉縄城）、北条氏規（韮山城）、大道寺政繁（松井田城）、北条氏邦（鉢形城）
豊臣側の基本的戦略としては、北方隊で牽制をかけながら、主力は小田原への道を阻む山中、韮山、足柄の三城を突破し、同時に水軍で伊豆半島をめぐって小田原に迫らせる方針であった。一方、兵力で劣るとは言いながらも後北条氏側も5万余の精鋭部隊を小田原城に集め、そこから最精兵を抽出[要出典]して山中、韮山、足柄の三城に配置した。主力を小田原に引き抜かれた部隊には徴兵した中年男子などを宛てた。各方面から豊臣側が押し寄せてくるのは明らかであったが、それ以上に主力が東海道を進撃するのが明らかだったため、箱根山中での持久戦を想定した戦略を推し進めることになった。野戦を主張した氏邦がこの戦略に異を唱え、手勢を率いて鉢形城に帰る事態となったが、最終的にこの戦略が採られる事となった。とはいえ、松井田城には大道寺政繁率いる数千の兵が、さらに館林城にも同程度の兵が割り振られていた事を考えると、北関東にもある程度の備えは配置されていたといえる。
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1590年（天正18年）春頃から豊臣軍主力が、かつて源頼朝が平氏打倒の挙兵の際に兵を集めた黄瀬川周辺に集結。それを察知した後北条側はゲリラ戦法を以ってこれに対抗。[要出典]兵糧を焼くなど一定の戦果があったらしく[要出典]、豊臣軍の兵は忽ち食糧不足に陥り[要出典]略奪や狩猟などで食糧を確保していたようである。[要出典]3月27日には秀吉自身が沼津に到着。29日に進撃を開始。進撃を阻む山中城には秀次･徳川勢を、韮山城には織田信雄勢を宛てて攻撃を開始した。山中城では一柳直末が討ち死にしたものの数時間の戦闘の後落城し、松田康長は北条氏勝を逃して手勢を率いて玉砕。徳川勢は山中城落城の同日に鷹之巣城を、翌日に井伊直政隊が攻城を開始した足柄城を4月1日に落とし、先鋒部隊は早くも4月3日には小田原に到着した。韮山城では攻撃側の10分の1しかいない城兵が織田信雄勢を阻み包囲戦となる。そのため、秀吉は韮山城包囲のための最小限の兵力を残し、織田信雄以下の主力は小田原方面に転進させた。水軍部隊は伊豆半島沿岸の諸城を落とし小田原沖に展開する。小田原包囲戦が始まると秀吉は余裕を各方面に見せ付けるかのように、石垣山に石垣山一夜城を築き、千利休や、淀殿ら愛妾を呼んでの大茶会などを連日開いた。また、富と権力を誇示するためのパフォーマンスを小田原やそれ以外のところで繰り広げることとなった。